Անտոն Չեխովը 1879 թ-ին ավարտել է ծննդավայրի գիմնազիան, 1884 թ-ին՝ Մոսկվայի համալսարանի բժշկական ֆակուլտետը և որոշ ժամանակ զբաղվել բժշկությամբ: Առաջին պատմվածքը լույս է տեսել 1880 թ-ին, «Ստրեկոզա» ամսագրում՝ Անտոշա Չեխոնտե կեղծանունով: 1886 թ-ին աշխատել է Սանկտ Պետերբուրգի «Նովոյե վրեմյա» թերթում:
Չեխովի պատմվածքների առաջին գիրքը՝ «Մելպոմենեի հեքիաթները», տպագրվել է 1884 թ-ին, այնուհետև լույս են տեսել «Խայտաբղետ պատմվածքներ» (1886 թ.) ժողովածուն, «Տափաստան», «Անվանակոչություն» (երկուսն էլ՝ 1888 թ.), «Նոպա», «Տաղտկալի պատմություն» (երկուսն էլ՝ 1889 թ.) պատմվածքներն ու վիպակները, «Աղջամուղջում», «Անմեղ խոսքեր» (երկուսն էլ՝ 1887 թ.), «Պատմվածքներ» (1888 թ.), «Մռայլ մարդիկ» (1890 թ.) ժողովածուները: 1887 թ-ին բեմադրվել է առաջին պիեսը՝ «Իվանովը»:
1886–88 թթ-ին ապրել է Մոսկվայում, 1888–90 թթ-ին՝ Լուկայում (այժմ՝ գյուղ՝ Ուկրաինայի Սումիի մարզում), 1890 թ-ին մեկնել է Սիբիր, ապա՝ Սախալին: Այդ ուղևորությունը խոր հետք է թողել գրողի ստեղծագործության վրա. գրել է «Սախալին կղզին» (1895 թ.) գիտական ուսումնասիրությունը, մի շարք պատմվածքներ, ինչպես նաև «Հիվանդասենյակ դ 6» (1892 թ.) վիպակը: Վերջինս չեխովյան քննադատական ռեալիզմի բարձրակետն է, ինքնատիպ բողոք՝ «բանտային» մռայլ իրականության դեմ:
1892 թ-ին Մելիխովոյում կալվածք է գնել, որտեղ զբաղվել է նաև բժշկությամբ:
Չեխովի գրական գործունեության նոր շրջանն սկսվում է 1893 թ-ից. «Ճայ» (1896 թ.) պիեսում, «Գեղջուկներ» (1897 թ.) վիպակում և մի շարք պատմվածքներում գրողը բացահայտել է կյանքը՝ իր բարդ ու հակասական կողմերով, դաժան իրականությամբ: 1890–1900-ական թվականներին գրել է նաև «Քեռի Վանյա», «Երեք քույր», «Բալի այգին» պիեսները, որտեղ դրսևորել է դրամատուրգի բացառիկ վարպետություն:
1898 թ-ին առողջության վատթարացման պատճառով գրողը հաստատվել է Յալթայում: Հանդիպումներ է ունեցել Լև Տոլստոյի, Մաքսիմ Գորկու, Իվան Բունինի, Ալեքսանդր Կուպրինի, Իսահակ Լևիտանի հետ: 1900 թ-ին Չեխովն ընտրվել է Ռուսաստանի ակադեմիայի պատվավոր ակադեմիկոս, բայց 1902 թ-ին, երբ Նիկոլայ II ցարը Մաքսիմ Գորկուն զրկել է ակադեմիկոսի կոչումից, որպես բողոքի արտահայտություն` նա հրաժարվել է այդ կոչումից: 1904 թ-ին բուժվելու նպատակով Չեխովը մեկնել է Գերմանիա՝ Բադենվայլեր, որտեղ էլ մահացել է:
Իր գործերում Չեխովը մերժում է բոլոր կաղապարները՝ բարոյական, սոցիալական, փիլիսոփայական, կրոնական և այլն: Նրա հասուն շրջանի ստեղծագործությունների հերոսը կամ «պատյանի» մեջ փակված, կրթված ու անտարբեր կերպար է, կամ ժողովրդի ծոցից ելած մոռացված ու տանջված մարդ («Երեք տարի», 1895 թ., «Վերնահարկով տունը», 1896 թ., «Շնիկով տիկինը», 1899 թ., «Նոր ամառանոց», 1899 թ., վիպակներ ու պատմվածքներ, «Մարդը պատյանի մեջ», «Հաղարջ», «Սիրո մասին», եռերգություն, 1898 թ., և այլն):
Չեխովի ոճը հակիրճ է, սեղմ ու խոսուն՝ համեմված նուրբ հումորով: Հրաժարվելով սյուժետային խարդավանքներից և լարված գործողություններից՝ նա ուշադրության է առել հիմնականում աննշան հանգամանքները: Ողբերգական իրադարձությունները գրողի գործերում ասես «հալվում» են կյանքի սովորական ընթացքի մեջ:
Չեխովը համաշխարհային թատրոնի ճանաչված դրամատուրգներից է: Նրա պիեսներից բեմադրվել են աշխարհի բազմաթիվ (նաև հայ) թատրոններում («Բալի այգին», «Ճայը», «Քեռի Վանյան», «Երեք քույր», «Իվանով» և այլն):
Ռուսաստանի հայաբնակ վայրերում Չեխովն առնչվել է նաև հայերի հետ, ծանոթացել նրանց սովորույթներին, տպավորությունները գրել ճամփորդական նոթերում ու նամակներում: Նրա «Գեղեցկուհիներ» պատմվածքը (1889 թ.) մի հայ ընտանիքի պատմություն է: Ալեքսանդր Սպենդիարյանի, Հովհաննես Այվազովսկու, Վարդգես Սուրենյանցի հետ ունեցել է ստեղծագործական և բարեկամական կապեր:
Չեխովի գործերից հայերեն թարգմանել են Նար-Դոսը, Դերենիկ Դեմիրճյանը, Ստեփան Զորյանը, Վարդգես Միքայելյանը և ուրիշներ: Նրա ստեղծագործությունների հիման վրա նկարահանվել են «Ուշացած ծաղիկներ» (1917 և 1969 թթ.), «Մարդը պատյանի մեջ» (1939 և 1983 թթ.), «Հարսանիք» (1944 թ.), «Շնիկով տիկինը» (1960 թ.), «Քեռի Վանյան» (1970 թ.), «Ճայը» (1970 և 2005 թթ.), «Կաշտանկա» (1975 թ.), «Գյուղական կյանք» (1994 թ.), «Հիվանդասենյակ դ 6» (2009 թ.) և այլ կինոնկարներ:
Չեխովի տուն-թանգարաններ կան Տագանրոգում (նաև Չեխովի անվան գրականության թանգարան), Մոսկվայում, Մելիխովոյում, Լուկայում, Յալթայում և այլուր:
Երևանում Չեխովի անունով կոչվել են փողոց և դպրոց, որի բակում տեղադրվել է նրա կիսանդրին:
(թաղված է Մոսկվայի Նովոդևիչիե գերեզմանատանը)